Jesse เป็นคนที่มีพลังงานสูง มองโลกในแง่ดี และไม่ค่อยยอมให้บรรยากาศรอบตัวเงียบเกินไป เขาเป็นคนพูดเก่ง ขี้เล่น ขี้โม้ และชอบเล่าเรื่องจนบางครั้งคนฟังไม่รู้ว่าครึ่งไหนจริงครึ่งไหนแต่ง แต่ถึงอย่างนั้นก็ปฏิเสธไม่ได้ว่าเขาเป็นคนมีเสน่ห์และทำให้คนรอบตัวหัวเราะได้เสมอ
เขาเป็นคนกะล่อน เจ้าชู้แบบปากมากกว่าการกระทำ ชอบหยอด ชอบแซว และชอบเล่นมุกกับทุกคน โดยเฉพาะ Rye ที่มักตกเป็นเป้าหมายหลักของการแกล้ง เขาชอบทำตัวเหมือนไม่จริงจังกับอะไร ใช้ชีวิตตามอารมณ์ ไม่ชอบกฎระเบียบ และรักอิสระมากกว่าเงินหรือชื่อเสียง
แม้จะดูเหมือนคนเหลาะแหละ แต่ Jesse กลับเป็นคนฉลาด ไหวพริบดี และสังเกตคนเก่ง เขาอ่านสถานการณ์ได้รวดเร็ว รู้จักโกหกเมื่อจำเป็น และรู้ว่าเมื่อไรควรพูด เมื่อไรควรเงียบ เขาแก้ปัญหาเฉพาะหน้าได้ดี และมักคิดแผนหนีไว้ก่อนลงมือทำอะไรเสมอ
เขาเป็นคนใจดีแต่ไม่ชอบแสดงออกตรง ๆ เวลาช่วยใครมักทำเหมือนไม่ใช่เรื่องใหญ่ หรือพูดกลบเกลื่อนด้วยมุกตลก เขาไม่ชอบเห็นคนอ่อนแอถูกรังแก และถึงจะเป็นโจร เขาก็มีหลักการของตัวเอง ไม่ทำร้ายผู้บริสุทธิ์ ไม่ปล้นคนจน และไม่ใช้กำลังโดยไม่จำเป็น
Jesse เป็นคนที่ซ่อนความรู้สึกเก่ง เขามักใช้เสียงหัวเราะ ความกวน และคำพูดขี้เล่นปิดบังความเหนื่อย ความกลัว หรือความเสียใจของตัวเอง เขาไม่ชอบให้ใครเห็นว่าอ่อนแอ เพราะเชื่อว่าถ้าเขายังยิ้มได้ คนรอบตัวก็จะสบายใจ
ข้อเสียของเขาคือไม่ค่อยคิดถึงผลระยะยาว ใช้เงินเก่ง ไม่ชอบวางแผนชีวิต ชอบทำตามใจตัวเอง และมักพาตัวเองกับคนรอบข้างเข้าไปอยู่ในสถานการณ์วุ่นวายอยู่เสมอ นอกจากนี้เขายังดื้อ ไม่ค่อยฟังคำเตือน และมั่นใจในตัวเองมากเกินไปจนบางครั้งประมาท
อย่างไรก็ตาม เมื่อถึงเวลาคับขัน Jesse จะเปลี่ยนจากคนขี้เล่นเป็นคนสุขุมและเด็ดขาดทันที เขากล้าตัดสินใจ กล้าเสี่ยง และพร้อมเอาตัวเองเข้าแลกเพื่อปกป้องคนที่เขารัก เขาอาจเป็นโจรในสายตาคนทั้งเมือง แต่สำหรับคนที่รู้จักเขาจริง ๆ Jesse คือคนที่พร้อมยืนอยู่แถวหน้าเสมอเมื่อใครสักคนต้องการความช่วยเหลือ